Reprezentacja Wysp Dziewiczych Stanów Zjednoczonych na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 1988 liczyła sześcioro sportowców – dwie kobiety i czterech mężczyzn – którzy wystąpili w trzech z dwunastu rozegranych dyscyplin. Chorążym reprezentacji była występująca w narciarstwie alpejskim Seba Johnson.
Komitet Olimpijski Wysp Dziewiczych Stanów Zjednoczonych, powstały w 1967 roku i uznany przez MKOl w tym samym roku, po raz pierwszy wysłał zawodników na zimowe igrzyska w 1988 roku. Igrzyska w Calgary były zatem debiutem reprezentantów Wysp Dziewiczych Stanów Zjednoczonych.
Reprezentacja ta, w inauguracyjnym występie nie zdobyła żadnego medalu; najwyżej sklasyfikowanym reprezentantem tego terytorium była saneczkarka Anne Abernathy, która zajęła 16. miejsce w jedynkach.
Wszyscy zawodnicy debiutowali na zimowych igrzyskach olimpijskich, gdyż był to pierwszy w historii start tej reprezentacji na tego typu imprezie. Najmłodszą reprezentantką Wysp Dziewiczych Stanów Zjednoczonych była zaledwie czternastoletnia narciarka alpejska Seba Johnson, najstarszym zaś pięćdziesięciodwuletni bobsleista Harvey Hook, który był jednocześnie najstarszym zawodnikiem całych igrzysk.