Parę miesięcy po zamachach z 11 września 2001, Driver wstąpił do Piechoty Morskiej Stanów Zjednoczonych. Jego decyzja była umotywowana patriotyczną postawą w związku z zamachami oraz chęcią wyrwania się z miasta w którym dorastał. W wojsku spędził 2 lata i osiem miesięcy. Jego jednostka została wysłana do Iraku, ale Driver na wojnę nie pojechał z powodu wypadku, jakiego doznał podczas jazdy na rowerze górskim. W marcu 2004 z powodów zdrowotnych został zwolniony z armii, pomimo to za swoją służbę otrzymał National Defense Service Medal. Po odejściu z wojska Driver przez rok studiował na Uniwersytecie w Indianapolis, po czym przeniósł się do Juilliard School na kierunek: aktorstwo.
Kariera Po ukończeniu Juilliard School, Driver przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie występował w przedstawieniach na Broadwayu i Off-Broadwayu, okazjonalnie dorabiając jako kelner. Jego kariera nabrała tempa wraz z występem w serialu HBO Dziewczyny, w którym zagrał rolę Adama Sacklera, osobliwego młodego artysty, partnera głównej bohaterki. Za tę rolę otrzymał nominację do nagrody Emmy w 2013 w kategorii „Najlepszy aktor drugoplanowy w serialu komediowym”.