Po tamtym sezonie dołączył do najmniej utytułowanego zespołu w stawce, Mahindry, jego kolegą zespołowym był doświadczony Hiszpan, Efren Vazquez. Oliveira, przy dobrym wsparciu ze strony całego zespołu, który zrobił wielkie postępy względem 2012, zajął 6. miejsce w klasyfikacji generalnej, znów dwa razy kończył wyścigi na podium. Portugalczyk pozostał w 2014 w Mahindrze, natomiast w kolejnym sezonie przeniósł się do Red Bull KTM Ajo. Początkowo zajmował dalsze pozycję, zaś od GP San Marino rozpoczął szaleńczy pościg za Dannym Kentem, od tego czasu do końca sezonu uzbierał aż 140 punktów, ale to nie wystarczyło do pokonania Brytyjczyka. Portugalczyk na sezon 2016 związał się z Leopard Racing, w którym partnerem Oliveiry będzie Kent.
Statystyki Sezony SezonKlasaMotocyklWyścigiWygranePodiaPPNajsz. okr.Pkt.Msc. 2011 125 cc Aprilia 11 0 0 0 0 44 14 2012 Moto3 Suter Honda 17 0 2 0 0 114 8 2013 Moto3 Mahindra 17 0 1 1 3 150 6 2014 Moto3 Mahindra 18 0 1 0 0 110 10 2015 Moto3 KTM 17 6 9 1 3 2542 2016 Moto2 Kalex 14 0 0 0 0 36 212017Moto2KTM18392324132018Moto2KTM183120129722019Moto2KTM16000033172020MotoGPKTM14221112592021MotoGPKTM18130194142022MotoGPKTM202200149102023MotoGPAprilia1600007616 Razem 213 17 41 5 12 1723 * – sezon w trakcie