Niedługo po debiucie Key pojawił się w takich programach telewizyjnych, jak Idol Maknae Rebellion jako gość wraz z jego kolegami z grupy SHINee, Taeminem, Onew i Jonghyunem (dwa odcinki). Key był również częścią obsady programu Raising Idol razem z Dongho z U-KISS i Thunderem z MBLAQ. Ponadto Key pojawił się w solowym występie Xiaha, „Xiahtic”, na koncercie TVXQ 2009: The 3rd Asia Tour Mirotic in Seoul. W 2010 roku wystąpił w utworze „Healing” (kor. 치유 (Healing)) z minialbumu Trax Mini Album Volume 1 oraz w utworze Girls’ Generation „Hwaseongin Virus (Boys & Girls)” (kor. 화성인 바이러스 (Boys & Girls)) z drugiego albumu Oh!. W 2011 roku Key współpracował z Leeteukiem z Super Junior w utworze „Bravo” do serialu Salaryman chohanji. Brał także udział w nagraniu utworu EXO „Two Moons” z ich debiutanckiego minialbumu MAMA oraz w piosence BoA-y „One Dream” użytej jako piosenka przewodnia programu K-pop Star z kolegą z wytwórni Henrym z Super Junior-M.