Kiedy pewnego dnia pozuje do obrazu, który maluje jego przyjaciel Basil Hallward, odwiedza go cyniczny Lord Henry Wotton. Mówi on Dorianowi, że życie warto poświęcić jedynie na przyjemności i przekonuje go, że tylko młodość i piękno mogą mu zagwarantować wszystko czego zapragnie. Dorian otwarcie życzy więc sobie, żeby to jego portret starzał się za niego. Swoje pragnienie wypowiada w obecności pewnego egipskiego posągu, który przypuszczalnie posiada moc spełniania życzeń.
Podczas wizyty w tawernie Dorian zakochuje się w pięknej piosenkarce Sybil Vane. Wkrótce potem, wdaje się z nią w romans i zaręcza, pomimo dezaprobaty jej brata Jamesa. Początkowo szczęśliwy Dorian, znów spotyka Lorda Wottona, który przekonuje go do bardziej hedonistycznego stylu życia. Pod jego wpływem młodzieniec zrywa z narzeczoną a w ramach rekompensaty wysyła jej sporą sumę pieniędzy.
Następnego ranka Lord Wotton informuje go, że Sybil popełniła z rozpaczy samobójstwo. Początkowo wstrząśnięty Dorian obwinia się za jej śmierć, ale później obojętnieje i ku zaskoczeniu Basila postanawia udać się do opery. Kiedy wieczorem powraca do domu zauważa, że jego portret się zmienił i stał się bardziej szorstki. Dorian zamyka go więc w jednym z pokoi.