Eichelberger był miernym uczniem, podobnie jak w szkole średniej i na uniwersytecie, ale uzyskał stopień kadeta-porucznika i ukończył szkołę z 68 lokatą na 103 studentów.
11 czerwca 1909 roku Eichelberger otrzymał stopień podporucznika w 25 Pułku Piechoty, ale 22 lipca został przeniesiony do 10 PP w Forcie Benjamin Harrison w Indianie. W marcu 1911 roku 10 PP został wysłany do San Antonio (Teksas), gdzie wszedł w skład tzw. Dywizji Manewrowej sformowanej do działań ofensywnych podczas wojny granicznej z Meksykiem, ale we wrześniu wysłanej do Strefy Kanału Panamskiego. W Panamie Eichelberger poznał Emmaline „Em” Gudger, córkę Prezesa Sądu Najwyższego Strefy Kanałowej. Okres narzeczeński był – jak na tamte czasy – krótki; ślub wzięli 3 kwietnia 1913 roku.
W marcu 1915 roku, po powrocie do stanów Zjednoczonych, Eichelberger został skierowany do 22 PP, który również został wysłany na granicę z Meksykiem i kwaterował w Douglas (Arizona), gdzie 1 lipca 1916 roku Eichelberger otrzymał awans na porucznika. We wrześniu zaczął wykładać wiedzę wojenną i taktykę w prywatnej Szkole Kempera w Boonville (Missouri).