Tej pracy towarzyszyła służba w United States Army Air Corps.
II wojna światowa Griswold dowodził 29 Pułkiem Piechoty od września 1939 do października 1940 roku, kiedy to otrzymał awans na generała-brygadiera i został komendantem Centrum Wyszkolenia Uzupełnień w Camp Croft. Awansowany w sierpniu 1941 roku na generała-majora objął dowództwo 4 Dywizji Piechoty Zmechanizowanej.
Od kwietnia 1943 roku dowodził XIV Korpusem, z którym walczył na Nowej Georgii, Bougainvillei i na Filipinach.
Na początku 1945 roku został awansowany na generała porucznika w dalszym ciągu służąc pod rozkazami MacArthura i odznaczając się szczególnie podczas walk o Manilę w lutym 1945 roku, kiedy to jego żołnierze mieli najcięższe zadania do wykonania i ponieśli największe straty.
W czerwcu, po śmierci w bitwie o Okinawę gen. Simona Bucknera, MacArthur zaproponował mu objęcie dowództwa 10 Armii, jednak ostatecznie dostało się ono gen.