W dniu 17 czerwca 2014 Drinkwater podpisał nową czteroletnią umowę z Leicester.
W sezonie 2015/16 Lisy zdobyły mistrzostwo Anglii. Swojego pierwszego gola w mistrzowskim sezonie zdobył 23 stycznia 2016 w wygranym meczu 3:0 nad Stoke City na stadionie King Power Stadium.
W dniu 25 sierpnia 2016 Drinkwater podpisał nową umowę, obowiązującą do 2021 roku.
Chelsea W dniu 1 września 2017 podpisał kontrakt z Chelsea F.C. Kwota transferu wyniosła ok. 35 mln funtów. Zadebiutował 25 października w Pucharze Ligi Angielskiej z Evertonem. 30 grudnia zdobył debiutancką bramkę dla The Blues w ligowym spotkaniu przeciwko Stoke City. 8 sierpnia 2019 został on wypożyczony do zespołu Burnley F.C. na okres jednego roku. 6 stycznia 2020 roku ponownie wrócił do zespołu Chelsea wraz z wygaśnięciem wypożyczenia.
W późniejszym okresie lądował na wypożyczeniach w takich klubach jak Aston Villa, Kasımpaşa SK czy Reading.
1 lipca 2022 wygasł kontrakt z klubem i nie został przedłużony.
30 października 2023 zakończył piłkarską karierę.
Kariera reprezentacyjna Drinkwater zadebiutował w reprezentacji Anglii U-18 w wygranym 2:0 meczu z Ghaną, gdzie zdobył jedną z bramek.