Krzysztof Rościszewski był absolwentem Studium Nauczycielskiego w Gdańsku (1959), Studium Teatralnego CPARA w Warszawie (1965) oraz Wydziału Reżyserskiego PWST w Warszawie (1971). Studiował polonistykę na III i IV roku WSP w Gdańsku i Krakowie (1959–1961). Z wykształcenia nauczyciel, instruktor ruchu amatorskiego, reżyser teatrów zawodowych. Przed rozpoczęciem kariery zawodowej w teatrach dramatycznych przez kilka lat pracował jako instruktor terapii zajęciowej w Sanatorium Akademickim w Zakopanem, nauczyciel szkoły podstawowej oraz jako kierownik domu kultury w Dąbrowie Tarnowskiej (1960–1967). Udzielał się w amatorskim ruchu artystycznym, odnosząc liczne sukcesy na festiwalach ogólnopolskich. W teatrach zawodowych pracę rozpoczął jako asystent reżysera w Teatrze Narodowym w Warszawie za dyrekcji Kazimierza Dejmka i Adama Hanuszkiewicza (1967–1970). Od 1971 roku przez blisko dwadzieścia pięć lat był dyrektorem i kierownikiem artystycznym następujących teatrów: Teatr Ziemi Pomorskiej w Grudziądzu; Teatr im. Stefana Jaracza w Olsztynie; Teatr Śląskiego w Katowicach; Teatr Współczesnego we Wrocławiu; Teatr Olsztyńskiego Teatru Lalek.