W grudniu 1998 jako wolny agent podpisał kontrakt z New York Mets. 20 maja 1999 został pierwszym zawodnikiem w historii ligi, który zdobył grand slama w każdym z dwóch meczów doubleheader. 17 października 1999 w piątym meczu National League Championship Series, w których Mets mierzyli się z Atlanta Braves na Shea Stadium, przy stanie 1–3 dla Braves w całej serii, w drugiej połowie piętnastej zmiany przy wyniku remisowym 3–3 w momencie gdy wszystkie bazy były zajęte przez zawodników Mets, zdobył grand slama, jednak bazę domową zaliczył tylko będący przed odbiciem na trzeciej Roger Cedeño, a Ventura przekroczył jedynie pierwszą bazę i nie dokonał pełnego obiegu, gdyż zawodnicy Mets przystąpili do przedwczesnego celebrowania zwycięstwa i doprowadzenia do szóstego spotkania. Ostatecznie Venturze zapisano to jako RBI single, a wynik końcowy oficjalnie 4–3 na korzyść Mets. Odbicie Ventury znane jest pod nazwą Grand Slam Single.
W grudniu 2001 przeszedł do New York Yankees za Davida Justice, zaś w lipcu 2003 do Los Angeles Dodgers. 7 października 2004 w meczu Dodgers – Arizona Diamondbacks zdobył 18. grand slama w MLB, przesuwając się wówczas na trzecie miejsce w klasyfikacji wszech czasów. Po raz ostatni zagrał trzy dni później.