Przełomowym momentem w jego karierze muzycznej, według samego artysty, został jeden z odcinków serialu animowanego The Simpsons, w którym usłyszał utwór "Vincent (Starry, Starry Night)" Dona McLeana. Wokalista zaczął wówczas interesować się muzyką rockową, a w wieku 16 lat napisał swoje pierwsze piosenki inspirowane takimi artystami, jak m.in. The Beatles, Oasis, The Everly Brothers, Donovan, Bob Dylan czy Jimi Hendrix.
Kariera muzyczna Dzięki BBC, Jake Bugg już w wieku 17 lat, wystąpił na scenie "BBC Introducing Stage" Glastonbury Festival. Niedługo później podpisał kontrakt z wytwórnią Mercury Records. 22 maja 2012 roku Bugg wystąpił gościnnie w brytyjskim programie Later... with Jools Holland, gdzie wykonał utwory "Trouble Town", "Lightning Bolt" i "Country Song", która później została użyta w reklamie piwa Greene King IPAhttp://www.greenekingipa.co.uk/crafted-for-the-moment/ [dostęp 2014-05-06]. 1 października 2012 roku wokalista wystąpił na żywo w radiu BBC 6 Music. Ma na koncie trasę z Noel Gallagher's High Flying Birds oraz Snow Patrol, a także kilka występów z Michaelem Kiwanuką. Wystąpił również na londyńskim koncercie grupy The Stone Roses.