W 1968 został trenerem 76ers. W swoim pierwszym meczu z NBA pokonał Los Angeles Lakers 114-96, mimo iż trójka graczy Lakers – Jerry West, Elgin Baylor and Chamberlain zdobyła razem 71 punktów. 76ers zakończyli pierwszy sezon pod wodzą Ramsaya z bilansem 55-27. Klub zdobywał najwięcej punktów na mecz w NBA (119), dzięki agresywnemu pressingowi stosowanemu przez Ramsaya.
W ciągu czterech sezonów jako trener 76ers, Ramsay doprowadził klub do trzech występów w play-offach. W sezonie 1971–72 zespół zanotował katastrofalny sezon, pierwszy raz w historii nie awansując do play-offów.
W 1972 został trenerem Buffalo Braves. W pierwszym sezonie udało mu się wygrać tylko 21 spotkań. W kolejnym sezonie podwoił tę liczbę, średnio zdobywając 116.6 punktów na mecz i tracąc 111,8 (najgorszy wynik w lidze). W play-offach Braves odpadli w pojedynku z Boston Celtics, po 6 meczach w półfinale konferencji. Ramsay odszedł z klubu po czterech sezonach, gdy właściciel zdecydował się na sprzedanie zespołu.
W 1976 roku objął Portland Trail Blazers. Gdy przychodził do klubu, Blazers w swojej sześcioletniej historii ani razu nie awansowali do play-offów. Jednak młody zespół prowadzony przez lidera Billa Waltona zaczynał robić postępy.