Kolejny strajk wybuchł w 1926 roku i został krwawo stłumiony. Tokunaga, zatrudniony wówczas na stanowisku zecera, stracił pracę, podobnie jak tysiąc siedmiuset robotników. Zwolnienie z fabryki stało się bodźcem do rozpoczęcia kariery literackiej. Początkujący autor nawiązał kontakt z grupą japońskich pisarzy, skupionych wokół Takijiego Kobayashiego, literata, który całe swoje życie oraz twórczość poświęcił japońskiej klasie robotniczej oraz rewolucji. Tokunaga był uważany za jednego z najbliższych przyjaciół Kobayashiego.
Grupa pisarzy proletariackich była zjednoczona w Lidze Japońskich Pisarzy Proletariackich (1929–1934) i publikowała swoje utwory w czasopiśmie „Senki” („Sztandar Walki”, wyd. 1928–1931). W tym okresie powstały powieści: Taiyō no nai machi (Ulica bez słońca, 1928-1929), opisująca drugi, nieudany strajk drukarzy oraz Shitsugyō toshi Tōkyō (Tokio, miasto bezrobotnych), utwór odmalowujący nędzną wegetację ludzi pozbawionych pracy oraz cały szereg opowiadań, poświęconych środowisku robotniczemu oraz działalności związków zawodowych.