Filipiny i Iwo Jima Niszczyciel rozpoczął kolejną misję 4 października 1944 roku. Osłaniał on grupę operacyjną TU 28.8.16, w skład której wchodził lotniskowiec i tankowce, wyruszającą z kotwicowiska w Zatoce Seeadlera w celu wzięcia udziału w inwazji na Filipiny. Po powrocie do Manus „Riddle” operował w rejonie Wysp Admiralicji i zachodnich Karolin. Pod koniec patrolu, 14 stycznia 1945 roku, przybył do Zatoki Leyte, po czym powrócił na Mariany do dalszej służby eskortowej.
W lutym 1945 roku „Riddle” operował w rejonie Iwo Jimy, gdzie przeprowadzał patrole przeciwko wrogim okrętom podwodnym i samolotom. Następnie wyruszył na Saipan, gdzie dotarł 5 marca, zaś stamtąd, wraz z USS „Hyman”, udał się do Zatoki San Pedro na Filipnach.
Okinawa „Riddle” został przydzielony jako eskorta do jednostki operacyjnej TU 51.7.1 i 18 marca wyruszył z nią w kierunku Okinawy do archipelagu Kerama. Po przybyciu 26 marca 1945 roku niszczyciel operował w rejonie archipelagu. Tam też 12 kwietnia został zaatakowany przez dwa samoloty kamikaze. Jeden z samolotów został zestrzelony i spadł do wody omijając okręt, drugi jednak uderzył w niego zabijając jednego członka załogi i powodując uszkodzenia.