Komisarz nadzoru giełdowego stanu Alabama, Joseph Borg, utworzył międzystanowy oddział specjalny, który doprowadził do postępowania sądowego przeciwko firmie Stratton Oakmont zaraz po tym, jak biurko Belforta zostało zasypane skargami dotyczącymi pośrednictwa maklerskiego. W 1998 Belfort został oskarżony o manipulacje kursów papierów wartościowych oraz o pranie brudnych pieniędzy. Dzięki współpracy z FBI, odbył 22-miesięczną karę pozbawienia wolności w więzieniu federalnym za „pump and dump scheme”, który to spowodował straty inwestorów w wysokości 200 milionów dolarów. Belfort został zobowiązany do zwrotu 110 600 000 dolarów oszukanym nabywcom akcji. W więzieniu poznał Tommy’ego Chonga, który zachęcił Belforta do spisania swojej historii, a następnie upublicznienia jej.
Kara Według prokuratorów federalnych, Belfort nie zdołał wywiązać się z obowiązku restytucji zawartego w umowie skazującej. Umowa zobowiązuje go do zapłaty kwoty równej 50% wysokości jego dochodów na poczet 1513 oszukanych klientów. Z 11 600 000 dolarów, które zostały zwrócone oszukanym osobom, 10 400 000 dolarów z tej kwoty było wynikiem sprzedaży zastawionych nieruchomości. Łącznie umowa opiewa na kwotę 110 000 000 dolarów.