Historyczna okazała się edycja programu Canzonissima w sezonie 1959/1960, ponieważ stała się ona wzorcem dla wszystkich następnych programów tego cyklu. Prowadzona była przez znanych prezenterów: Delia Scala, Paolo Panelli i Nino Manfredi) ze współudziałem Dino Verde i Liny Wertmüller. Finał 6 stycznia 1960 roku wygrała piosenka „Piove”, którą zaśpiewał Joe Sentieri.
Lata 60. mały|Gianni Morandi (3-krotny triumfator konkursu) i Claudio Villa (2-krotny) mały|Dalida w 1967 zaśpiewała „Dan Dan Dan”, piosenkę o jej niedawnej utracie dziecka. Edycję 1960/1961, prowadzoną przez prezenterów: Aroldo Tieri, Alberto Lionello, Lilli Lembo i Laurettę Masiero wygrał Tony Dallara śpiewając w finale 6 stycznia 1961 roku piosenkę „Romantica”.
Ten sam wykonawca wygrał również kolejną edycję programu w sezonie 1961/1962, tym razem śpiewając piosenkę „Bambina, bambina”. w finale pojawili się tacy wykonawcy jak, między innymi: Adriano Celentano, Milva i Peppino di Capri. W konkursie sprzedano 2 989 000 kuponów loteryjnych.