20 kwietnia 2013 zmierzył się z Brazylijczykiem Hugo Vianą. Dillashaw pokonał rywala przez TKO pod koniec 1. rundy. W październiku stoczył pojedynek z o wiele bardziej doświadczonym zawodnikiem z Brazylii – Raphaelem Assunção. Amerykanin przegrał niejednogłośnie na punkty ten pojedynek, notując drugą porażkę w karierze. Dillashaw i Assunção otrzymali bonus finansowy po 50 tys. USD w ramach walki wieczoru.
Na początku 2014 roku Dillashaw stanął twarzą w twarz Mikiem Eastonem którego ostatecznie pokonał jednogłośną decyzją sędziów. Po tym zwycięstwie Dillashawowi dano szansę stoczenia walki o pas mistrzowski w wadze koguciej który był w posiadaniu Brazylijczyka Renana Barão. Do mistrzowskiego boju doszło 24 maja 2014 na gali UFC 173. Dillashaw skazywany przez wielu ekspertów na szybką przegraną już w 1. rundzie posłał mistrza na deski. Przez następne rundy, Barão nie mógł dojść do siebie w związku z presją jaką wywierał na niego Dillashaw. Ostatnia 5. runda okazała się kulminacyjna, Amerykanin trafił pod siatką zmęczonego Barão wysokim kopnięciem w głowę i serią ciosów po których padł na deski, zmuszając sędziego do przerwania starcia. Niespełna cztery lata od debiutu w MMA, Dillashaw został mistrzem największej organizacji na świecie.