W 1393, w czasie ostatniego zwycięskiego najazdu Turków na Bułgarię, Teofil został wzięty do niewoli. Od egzekucji uratował go Turek, którego dawny mnich spotkał w więzieniu, oczekując na swój proces za herezję. Następnie turecki dowódca Szeremet bej uczynił z niego osobistego służącego. Z obozu tureckiego bohater obserwował oblężenie Tyrnowa, którego obroną dowodził Eutymiusz. Heroiczna obrona zakończyła się klęską z powodu zdrady. Teofil, wchodząc razem z Turkami do zdobytego miasta, był świadkiem niszczenia jego świątyń, mordowania i grabienia mieszkańców. Na rozkaz Szeremeta beja osobiście zamordował primikeriosa Angeła.
Po usilnych prośbach Teofil uzyskał zgodę na spotkanie z uwięzionym Eutymiuszem. Zapytał go, dlaczego dopuścił do rzezi najlepszych prawosławnych Bułgarów i pozwolił na splądrowanie Tyrnowa. Eutymiusz przekonywał, że los Bułgarów dał im wszystkim możliwość zbawienia, a Turków okrył hańbą. Teofil powtarzał, że skoro Bułgarzy uważali islam za fałszywą wiarę, tak samo fałszywe mogło być nauczanie hezychastów. Wreszcie poprosił hierarchę o błogosławieństwo na prowadzenie bezlitosnej walki przeciwko najeźdźcom, Eutymiusz jednak odmówił, stwierdzając, że nigdy nie usankcjonuje czynów diabelskich.