24 czerwca 1989 roku został wysłany do Portland w zamian za Sama Bowie oraz wybór pierwszej rundy draftu, którym okazał się być Mookie Blaylock.
W okresie gry w barwach Portland Trail Blazers dwukrotnie gościł w finałach NBA, również dwukrotnie przewodził lidze w skuteczności rzutów z gry, zaliczając także jeszcze 3 kolejne wybory do składów defensywnych roku. Ostatnie lata kariery spędził w Nowym Jorku.
27 stycznia 1999 roku Williams zdecydował się odejść na sportową emeryturę, podczas gdy Knicks dotarli w tamtym sezonie do ścisłego finału ligi.
Osiągnięcia Na podstawie, o ile nie zaznaczono inaczej. NCAA Uczestnik: rozgrywek Sweet 16 turnieju NCAA (1980) turnieju NCAA (1980, 1981) Mistrz sezonu regularnego konferencji Atlantic Coast (ACC – 1980) Najlepszy pierwszoroczny zawodnik konferencji ACC (1979) Drużyna Maryland Terrapins zastrzegła należący do niego numer 52