Akademia Sztuk Pięknych im. Jana Matejki w Krakowie Adam Stalony-Dobrzański zaproponował Bolesławowi Oleszce posadę asystenta w Pracowni Liternictwa Akademii Sztuk Pięknych im. Jana Matejki w Krakowie, gdzie spędził 42 lata kariery naukowej, przechodząc wszelkie jej szczeble, uwieńczone w 1996 roku stopniem profesora zwyczajnego. Jego praca pedagogiczna ukształtowała wielu przyszłych artystów plastyków. W latach 1987–2003 był kierownikiem Pracowni Liternictwa ASP w Krakowie.
Kariera artystyczna Po obronie dyplomu Adam Stalony-Dobrzański wprowadził Oleszkę w kunszt wykonywania polichromii i witraży. Oleszko zgłębiał warsztat technologiczny fresku suchego i mokrego, co z czasem stało się jego pasją, która zaowocowała dwunastoma samodzielnymi realizacjami m.in. w Woźnikach (k. Wadowic), Kłyżowie, Jastkowicach, Ratajach, Woli Batorskiej, Polichnie i w Warszawie.
Jest projektodawcą ponad dwustu płaskorzeźb literniczych i wielu realizacji z zakresu grafiki użytkowej.