Jego ojciec w końcu zmarł na raka w 1981 w wieku 51 lat, wkrótce po tym, jak Grant ukończył Waterford Kamhlaba United World College of Southern Africa (WKUWCSA) oraz studia dramatu i języka angielskiego na Uniwersytecie Kapsztadzkim w Południowej Afryce, gdzie był także współzałożycielem grupy teatralnej.
Kariera 29 kwietnia 1982 przybył do Anglii, aby spróbować swoich sił jako aktor. Po przeprowadzce przyjął pseudonim i zarejestrował się w Equity. Pracował jako kelner w Covent Garden. Następnie rozpoczął pracę w jednym z londyńskich teatrów. Wystąpił w telewizji jako Anton w sitcomie BBC One Słodka szesnastka (Sweet Sixteen, 1983) u boku Victora Spinettiego i satyrze BBC (1986, 1989) z Garym Oldmanem. Na dużym ekranie zadebiutował w tytułowej roli w komediodramacie Bruce’a Robinsona Withnail i ja (Withnail & I, 1987), gdzie wspólnie z Paulem McGannem stworzył duet niespełnionych aktorów uzależnionych od alkoholu, marihuany i LSD.
Grant grywał potem zazwyczaj role drugoplanowe, w tym w melodramacie Martina Scorsese Wiek niewinności (1993) u boku Daniela Daya-Lewisa, Michelle Pfeiffer i Winony Ryder oraz czarnej komedii Roberta Altmana Prêt-à-Porter (1994). Jako Darwin Mayflower w komedii kryminalnej Hudson Hawk (1991) z Bruce’em Willisem był nominowany do Złotej Maliny w kategorii „najgorszy aktor drugoplanowy”.