W XV wieku zbudowano nowy ratusz i inne budynki użyteczności publicznej, a drewniane domy kupieckie przebudowano na kamienne. W 1561 roku Tallinn został włączony do Szwecji. Po pożarze zamku Toompea w 1684 roku jego odbudową zajęli się architekci szwedzcy. W 1710 roku miasto poddało się wojskom cara Piotra I, a w jego dziejach nastąpił okres stagnacji handlowej i kulturalnej. Poprawa nastąpiła, gdy zostało ono prowincjonalnym centrum administracyjnym. W 1944 roku miasto zostało zbombardowane, uszkodzony został kościół św Mikołaja i teren wokół niego.
Tallinn obecnie Tallinn stanowi wyjątkowy przykład kompletnego i dobrze zachowanego średniowiecznego miasta targowego w Europie północnej. Dominantą jest wapienne wzgórze Toompea. W jego zachodniej części znajduje się zamek, z którego zachowała się wieża Długi Herman, dwie baszty i mury od strony zachodniej, północnej i wschodniej. Nieopodal znajduje się katedra, pierwotnie gotycka, później rozbudowana i przebudowana. Dolne Miasto zachowało w dużej mierze średniowieczny charakter z parcelami (nienaruszonymi od XIII/XIV wieku), wąskimi, krętymi uliczkami i mieszczańskimi domami.