Puchar Świata w łyżwiarstwie szybkim 1998/1999 był 14. edycją tej imprezy. Cykl rozpoczął się 14 listopada 1998 roku w norweskim Hamar, a zakończył 7 marca 1999 roku w niemieckim Inzell.
Puchar Świata rozgrywano w 9 miastach, w 8 krajach, na 3 kontynentach.
Wśród kobiet triumfowały: Kanadyjka Catriona Le May Doan na 500 m oraz Niemki Monique Garbrecht na 1000 m i Gunda Niemann-Stirnemann na 1500 m i w klasyfikacji 3000/5000 m. Wśród mężczyzn zwyciężali: Kanadyjczyk Jeremy Wotherspoon na 500 m i 1000 m, Norweg Ådne Søndrål na 1500 m oraz Belg Bart Veldkamp w klasyfikacji 5000/10 000 m.
Medaliści zawodów Kobiety Wyniki DataMiejsce KonkurencjaZwycięzca2. miejsce3. miejsce 14-15 listopada 1998 Hamar 3000 m (14 listopada) Gunda Niemann-Stirnemann Claudia Pechstein Tonny de Jong 1500 m (15 listopada) Gunda Niemann-Stirnemann Chris Witty Claudia Pechstein 21-22 listopada 1998 Heerenveen 5000 m (21 listopada) Gunda Niemann-Stirnemann Carla Zijlstra Claudia Pechstein 1500 m (22 listopada) Claudia Pechstein Tonny de Jong Chris Witty 12-13 grudnia 1998 Nagano 500 m (12 grudnia) Catriona Le May Doan Eriko Sanmiya Swietłana Żurowa 1000 m (12 grudnia) Catriona Le May Doan Eriko Sanmiya Monique Garbrecht Chris Witty 500 m (13 grudnia) Catriona Le May Doan Eriko Sanmiya Monique Garbrecht 1000 m (13 grudnia) Tonny de Jong Monique