Po śmierci Karola Śmiałego w 1477 roku zmuszony był do zmiany klienteli na mniej zamożną. Zilustrował wówczas kilka małych modlitewników. Rozpoczął współpracę z flamandzkimi iluminatorami: Simonem Marmionem, Willemem Vrelantem, Wiedeńskim Mistrzem Marii Burgundzkiej i Gerardem Davidem. Brał udział w dekoracji Brewiarza Izabeli Katolickiej wykonanego na zlecenie Maksymiliana I, lecz jego praca została przerwana z powodu powstania we Flandrii w latach 1487-1488. W kolejnych latach tworzył w Brugii, Tournai i Amiens, gdzie wykonywał iluminacje m.in. do Godzinek Spinola.
Mistrz Modlitewnika Drezdeńskiego miał zdolność ukazywania z dużym humorem lub ironicznym przesłaniem scen z życia codziennego, zapełnionych postaciami o prostackich rysach twarzy, wręcz grubiańskich w wyrazie, czego przykładem są miniatury w Godzinkach Spinola. Jego prace są niezwykle barwne;