Oblężenie thumb|left|205px|Mapa zatoki Pensacola z roku 1763 Hiszpańska armada ekspedycyjna wypłynęła z Hawany 13 lutego. Po zakotwiczeniu 9 marca floty w pobliżu wejścia do zatoki Pensacola, część oddziałów Gálveza wysadzono na barierowej wyspie Santa Rosa, osłaniającej zatokę od strony otwartego morza. Regiment z Hiberni O'Neilla desantował się na wyspie z baterią brytyjską, zastał ją niebronioną, po czym rozstawił tam kilka dział, które później były używane do trzymania w szachu okrętów przeciwnika w zatoce.
Wprowadzenie hiszpańskich okrętów do zatoki okazało się – ze względu na mielizny – nadzwyczaj trudne. W tej sytuacji część zaopatrzenia dla wojsk rozładowano u brzegów wyspy Santa Rosa, by zmniejszyć zanurzenie jednostek, ale Calvo, dowódca floty, nie zezwolił na posłanie któregokolwiek okrętu przez kanał wejściowy, bowiem pierwszy – 64-działowy San Ramon – wszedł na mieliznę, a niektóre brytyjskie działa miały zasięg obejmujący ów kanał.