Kevin Moore opuścił grupę po nagraniu w 1994 roku albumu Awake i został zastąpiony przez Dereka Sheriniana, który będąc na początku jedynie zastępstwem na nadchodzącą trasę koncertową, przyjęty został w 1995 roku do zespołu na stałe, nagrywając z zespołem minialbum A Change of Seasons oraz trzeci album studyjny Falling into Infinity. W 1998 roku wydany został podwójny album koncertowy Once in a Livetime.
W 1999 roku funkcję klawiszowca w zespole objął Jordan Rudess, nagrywając z zespołem Scenes from a Memory – album koncepcyjny opowiadający o tajemnicy mordestwa, który również otrzymał złotą płytę. Kolejnym wydawnictwem zespołu był album Six Degrees of Inner Turbulence wydany w 2002 roku, następnie Train of Thought w 2003 i Octavarium w 2005 roku. W tym okresie zespół wydał kolejne dwa albumy koncertowe: Live Scenes from New York oraz Live at Budokan. W 2006 roku z okazji 20-lecia założenia grupy wydany został album Score, nagrany w Nowym Jorku z towarzyszeniem orkiestry. Rok później swoją premierę miał dziewiąty album studyjny Systematic Chaos, pierwszy album wydany przez wytwórnię Roadrunner. Dziesiąty album Dream Theater Black Clouds & Silver Linings ujrzał światło dzienne 23 czerwca 2009 roku.