W 1953 roku nawiązał współpracę z Wallace’em E. Johnsonem w celu rozbudowy sieci, którą rozpoczął od rejestracji nazwy Holiday Inn – była to pierwsza marka zabezpieczona prawnie w USA. Niedługo potem Wilson sprzedał licencję. W 1958 roku w Dyersburgu otwarto pięćdziesiąty Holiday Inn, rok później w Tallahassee setny, w 1964 roku w Johnstown pięćsetny, a jeszcze w tym samym roku w San Antonio tysięczny. W październiku 1960 roku w Montrealu oddano do użytku pierwszy Holiday Inn poza Stanami Zjednoczonymi, a 25 marca 1962 w holenderskiej Lejdzie powstał pierwszy hotel tej marki w Europie. W 1971 w Leicester powstał pierwszy Holiday Inn w Wielkiej Brytanii. W lipcu 1973 w Kioto otwarto pierwszy azjatycki, a 2 maja 1974 w Caracas pierwszy południowoamerykański Holiday Inn. Rok później na całym świecie znajdowało się łącznie 1700 hoteli tej sieci. W 1976 w Krakowie otwarto pierwszy hotel Holiday Inn w Polsce. W 1979 Wilson doznał zawału serca, po którym przeszedł na emeryturę. Wówczas sieć Holiday Inn liczyła już 1759 hoteli. W 1984 założył kolejną sieć hoteli, nazwaną Wilson World.