Podróżował z zespołem Waratahs na decydujące spotkania sezonu 2008 w roli ewentualnego, dodatkowego rezerwowego, a w marcu 2010 roku podpisał dwuletni kontrakt na występy w Super 14. Zadebiutował w meczu z Highlanders i do końca sezonu wystąpił łącznie w czterech spotkaniach. Rok później zagrał w dziewięciu meczach, zaś w sezonie 2012 zaliczył jedynie jeden występ. Pierwsze dwie kolejki opuścił z powodu kontuzji łydki, zaś w trzecim meczu podczas zdobywania przyłożenia doznał poważnego urazu kostki, który wymagał operacji i sześciomiesięcznej rehabilitacji. Za swoją postawę na i poza boiskiem otrzymał Waratah Medal i został mianowany kapitanem klubu na kolejny sezon. Poważna kontuzja nie pozostawiła jednak urazu mentalnego i w 2013 roku McCutcheon jedenastokrotnie znalazł się w meczowym składzie, w tym przeciwko British and Irish Lions. Pod nieobecność Wallabies miał zostać 164 kapitanem Waratahs w meczu z Western Force, jednak uniemożliwił mu to uraz kolana, szansę na poprowadzenie drużyny otrzymał zaś w posezonowym tournée po Argentynie.