W rozgrywkach Eurocup drużyna wystąpiła w fazie grupowej, w czterozespołowej grupie, w której zmierzyła się m.in. z Galatasaray Stambuł i Lokomotiwem Krasnodar, późniejszym zwycięzcą rozgrywek. W sześciu meczach zdobywał 5,8 pkt. 1,5 zb. i 0,7 as na mecz.
Sezon 2013/14 Trefl Sopot prowadzony przez Dariusa Maskoliunasa rozpoczął ponownie od meczu o Superpuchar Polski w Zielonej Górze, przeciwko drużynie Stelmetu BC i drugi raz z rzędu zdobył trofeum (76:71). Michalak znacząco przyczynił się do zwycięstwa notując double-double, zdobywając 14 punktów i 11 zbiórek oraz najwyższy w drużynie wskaźnik Eval – 19.
W całym sezonie w PLK rozegrał wszystkie 45 spotkań grając średnio 21 min. i notując 8,9 pkt. 3,6 zb. i 1,6 as. Trefl Sopot, awansował do półfinału play-off, wygrywając serię przeciwko drużynie Czarnych Słupsk po historycznym piątym meczu, w którym odrobili 18-sto punktową stratę na 5 min do końca meczu, wygrywając 75:74 i całą serię 3:2. W serii półfinałowej ulegli drużynie Stelmetu Zielona Górą również po pięciomeczowej serii (2:3). W rywalizacji o brązowy medal pokonali drużynę Rosy Radom 2:1 i świętowali zdobycie brązowego medalu.