Poprzednie flagi Najstarszą flagę St. Petersburga ustanowiono 14 lipca 1927, wyłaniając jej wzór w drodze konkursu, ogłoszonego przez ówczesnego burmistrza - C. J. Maurera. Ponieważ w konkursie nie przewidziano nagród, napłynęło zaledwie kilka projektów. Zwyciężył projekt przygotowany przez firmę Betsy Ross Flag Co. z Newburgh w stanie Nowy Jork.
Flagę stanowił prostokątny płat tkaniny (brak danych o jego proporcjach) dzielony na trzy równej szerokości słupy (pasy pionowe): skrajne barwy błękitnej, środkowy złoty. Pośrodku flagi w pasie złotym umieszczono wizerunek pieczęci miasta: trzy koncentryczne okręgi, zewnętrzny o wzorze przypominającym linę, kolejny biały, z ułożonymi półkoliście ciemnobłękitnymi napisami: "CITY OF ST. PETERSBURG, FLORIDA." w części górnej i "RE-INCORPORATED A.D. 1903." w części dolnej. W centralnym okręgu przedstawiono od strony drzewca białego pelikana, zwróconego do drzewca i stojącego na wystającym z oceanu palu, nad nim od strony swobodnej słońce, w podstawie plaża, na której kwiat wilczomlecza o siedmiu płatkach, dalej w lewo palma kokosowa. Jednocześnie przyjęto oficjalną flagę burmistrza miasta, o odwróconych kolorach pasów (zewnętrzne złote, środkowy błękitny).