W 2016 roku Kendall chodziła w pokazach projektantów: Chanel, Diane Von Fürstenberg, Vera Wang, Michael Kors, Marc Jacobs, Fendi, Versace, Bottega Veneta, Balmain, Dior, Elie Saab i Miu Miu. We wrześniu znalazła się na okładce amerykańskiego wydania magazynu Vogue. W październiku znalazła się na okładce czterech międzynarodowych okładek Vogue’a dla: Australii, Hiszpanii, Japonii i Niemiec, a w styczniu pojawiła się na okładce Vogue Brasil. Wzięła udział w kampanii Mango i La Perla. 31 sierpnia 2016 roku pojawiła się w teledysku do piosenki „Where Is The Love?” zespołu The Black Eyed Peas.
W 2017 roku została ambasadorką marki Adidas Originals, a w kwietniu wystąpiła w reklamie Pepsi. W tym samym roku została nową twarzą zegarków marki Daniel Wellington w kolekcji „Petite Classique”, oraz podpisała kontrakt z marką bieliźnianą La Perla, kontrakt uniemożliwia jej branie udziału w pokazach Victoria’s Secrets.