Pierwsze starty w wyścigach Kariera Wolffa jako kierowcy wyścigowego przebiegała w dwóch częściach, zaś pierwsza z nich trwała około trzech lat. W 1989 roku, 17-letni Wolff zainteresował się wyścigami po obejrzeniu występu swojego przyjaciela Philippa Petera w wyścigu Niemieckiej Formuły 3 na torze Nürburgring, na który trafił wraz z innymi przyjaciółmi podczas podróży do Wiednia z Amsterdamu. Jak sam później przyznał, przed tym wydarzeniem nie miał żadnej wiedzy o motosporcie i „pójście do padoku w [przyp. tamtą] niedzielę zmieniło jego życie”. Niedługo później za zaoszczędzone pieniądze dołączył do szkoły wyścigowej Waltera Lechnera na Österreichring (obecnie Red Bull Ring), gdzie dostrzeżono jego talent. Występował w serii wyścigów Austriackiej i Niemieckiej Formuły Ford w latach 1992–1994, zwyciężył w Nürburgring 24 Hours w 1994 roku. Po tej wygranej, w maju 1994 roku, otrzymał zapytanie od swojego sponsora, czy byłby zainteresowany startem w Formule 1, zastępując w zespole Sauber innego sponsorowanego przez nich kierowcę, Karla Wendlingera, który doznał kontuzji po wypadku w Monako. Wolff przyznał, że wiedział, że jego kariera w Formule 1 nie byłaby udana ze względu na jego wysoki wzrost i wagę, dlatego odmówił tłumacząc im, że byłaby to „strata pieniędzy”.