27 stycznia 2018 roku zdobył pierwszą bramkę dla Świętych w meczu o Puchar Anglii z Watfordem.
Swindon Town (wypożyczenie) 13 marca 2014 roku został wypożyczony do Swindon Town. 1 września 2014 roku został ponownie wypożyczony do stycznia 2015 roku. Middlesborugh (wypożyczenie) 31 lipca 2015 roku Stephens został wypożyczony do Middlesbrough, a tym samym podpisał nowy kontrakt z Southampton obowiązujący do 2019 roku.
Coventry City (wypożyczenie) 1 stycznia 2016 roku został wypożyczony do Coventry City. Kariera reprezentacyjna Stephens w marciu 2012 roku został powołany do kadry Anglii U-18 na mecz z Polską. 26 września zagrał pełne 90 minut spotkania na poziomie U-19 w meczu kwalifikacyjnym do Mistrzostw Europy przeciwko Estonii. Dwa dni później wystąpił w towarzyskim meczu z Wyspami Owczymi, gdzie w przerwie został zmieniony przez kolegę z klubu Caluma Chambersa. 12 listopada 2015 roku Stephens zadebiutował w kadrze U-21 i otrzymał czerwoną kartkę w 72 minucie meczu.