W 1386 oba kraje zostały zjednoczone pod rządami hrabiów Holsztynu z dynastii Schauenburgów. W 1460 obydwa księstwa po wygaśnięciu miejscowej linii książęcej przeszły we władanie dynastii Oldenburgów i zostały połączone unią personalną z Danią.
W późniejszych latach podzielony między różne gałęzie rodziny panującej (zobacz Księstwo Holsztynu), a w 1773 zjednoczony. Po wejściu Holsztynu do Związku Niemieckiego (1815) zaostrzyły się antagonizmy duńsko-niemieckie. W latach 1848–1850 (I wojna o Szlezwik) i 1864 Austria i Prusy wystąpiły przeciwko Danii (II wojna o Szlezwik) dążącej do wcielenia Szlezwiku i zajęły całe terytorium Szlezwiku-Holsztynu i Księstwa Saksonii-Lauenburga. Na mocy traktatu wiedeńskiego ustanowiono kondominium trzema księstwami. Już 14 sierpnia 1865 obydwa mocarstwa zawarły w Gastein umowę przyznającą Lauenburg Prusom w zamian za kwotę 2,5 mln koron duńskich. Zlikwidowano także kondominium przyznając zarząd nad Holsztynem Austrii, a nad Szlezwikiem Królestwu Prus. W 1866 wybuchła wojna austriacko-pruska, po której na mocy pokoju w Pradze Szlezwik-Holsztyn stał się prowincją Prus.