20 grudnia 2015 został kontrowersyjnie ukarany czerwoną kartką w meczu z Leeds United. Bramkarz wybiegł ze swojego pola karnego, aby uprzedzić napastnika Chrisa Wooda i zdaniem sędziego nie trafił w piłkę, lecz w klatkę piersiową zawodnika. Preston złożyło odwołanie, które zostało przyjęte, po obejrzeniu powtórek wideo.
Powrót do Sunderlandu 31 grudnia 2015 Pickford został odwołany z wypożyczenia przez Sunderland. Zadebiutował w pierwszym zespole w dniu 9 stycznia 2016 roku, w przegranym 1:3 meczu w Pucharze Anglii z Arsenalem. Zagrał także w Premier League z Tottenhamem Hotspur na White Hart Lane w dniu 16 stycznia 2016 w przegranym spotkaniu 1:4. 26 stycznia, Pickford podpisał nową umowę, obowiązującą do 2020 roku.
Pickford rozpoczął sezon 2016/2017 jako rezerwowy, jednak po tym jak Mannone odniósł poważne obrażenia w rękach na treningu, wystąpił w drugim meczu Sunderlandu w tym sezonie przeciwko Southampton. Podczas meczu obronił kilka trudnych strzałów, ale w 85.