Monaster Wysocki został ponownie otwarty w 1991. Pierwszym przełożonym reaktywowanej wspólnoty został archimandryta Józef (Bałabanow). Początkowo nabożeństwa odbywały się w cerkwi Trzech Świętych Hierarchów, zaś w zimie – w XVI-wiecznej cerkwi św. Mikołaja. Po reaktywacji monasteru rozpoczęto prace nad restauracją kompleksu klasztornego. W 1994 po remoncie ponownie wyświęcona została cerkiew Opieki Matki Bożej. W 1996 odnowiono i przywrócono do użytku liturgicznego cerkiew św. Sergiusza, dwa lata później w budynku mieszkalnym dla mnichów otwarto cerkiew domową. Monaster dwukrotnie, w 1995 i w 2005, odwiedzał patriarcha moskiewski i całej Rusi Aleksy II, zaś w 2015 jego następca CyrylВ день празднования иконе Божией Матери «Неупиваемая Чаша» Предстоятель Русской Церкви совершил Литургию в Высоцком монастыре г. Серпухова и возглавил хиротонию архимандрита Пармена (Щипелева) во епископа Чистопольского и Нижнекамского.
Klasztor jest jednym z dwóch ośrodków kultu Ikony Matki Bożej „Niewyczerpany Kielich”.