2003-04: Fame Academy, Konkurs Piosenki Eurowizji, Jesus Christ SuperStar W 2003 roku zgłosił się do udziału w lokalnej wersji formatu Star Academy – Fame Academy (w Polsce znanym jako Fabryka Gwiazd). W programie występował pod pseudonimem James Fox, zajął ostatecznie piąte miejsce. W kolejnym roku wziął udział w krajowych eliminacjach do 49. Konkursu Piosenki Eurowizji – Making Your Mind Up z utworem „Hold Onto Our Love” wybranym jako jedna z sześciu piosenek spośród 940 propozycji nadesłanych do siedziby brytyjskiego nadawcy BBC. W finale selekcji, który odbył się pod koniec lutego, wokalista zdobył największą liczbę głosów telewidzów, zostając reprezentantem Wielkiej Brytanii podczas Konkursu Piosenki Eurowizji organizowanego w Stambule.
Przed występem w finale konkursu wystąpił gościnnie przed siedzibą Izbie Gmin oraz wziął udział w specjalnym, eurowizyjnym odcinku programu The Weakest Link (Najsłabsze ogniwo). W finale Konkursu Piosenki Eurowizji, który odbył się 15 maja, zajął 16. miejsce, zdobywając łącznie 29 punktów. Swój wynik uznał za niesatysfakcjonujący, oskarżając wyniki za uzależnione od politycznego głosowania.