Po zakończeniu tych ćwiczeń okręt odwiedził Boston w stanie Massachusetts, po czym popłynął z krewnymi i rodzinami do Mayport, dokąd przybył 1 lipca.
Po zakończeniu letnich ćwiczeń kadetów u wybrzeży Florydy, dowódca Roncolato został zastąpiony przez Scotta Hebnera podczas ceremonii w dniu 4 września 1998. Następnie okręt został włączony do 24 eskadry niszczycieli, która była częścią grupy uderzeniowej lotniskowca USS „John F. Kennedy” (CV-67). W 1999 roku okręt wziął udział w różnych ćwiczeniach, aby przygotować się do pierwszej misji bojowej na Morzu Śródziemnym. Później w roku 2000 kontynuował misję, płynąc na Morze Arabskie, gdzie brał udział w różnych ćwiczeniach i operacjach trwających do drugiej połowy marca. Dnia 9 lutego 2000 r. Daniel Paul Keller zastąpił Scotta Hebera na stanowisku dowódcy w czasie pobytu okrętu w Zatoce Perskiej. Po złożeniu wizyt w Zatoce Perskiej, „The Sullivans” powrócił płynąc przez Morze Śródziemne do swojego portu macierzystego w kwietniu 2000 kończąc z sukcesem swoją pierwszą 6 miesięczną misję. Po wzięciu udziału w przyjęciu w Port Canaveral na Florydzie przeszedł poważne remonty aby przygotować go do przyszłych operacji.