W dniu 17 marca 2012 roku zadebiutował w pierwszej drużynie podczas zremisowanego spotkania 0-0 z Coventry City. Rozegranie meczu uczyniło go 50. graczem, który przeszedł przez akademię Watfordu i wystąpił w barwach pierwszej drużyny. Wypożyczenia mały|lewo|Assombalonga jako gracz Watfordu (2012 rok). W listopadzie 2011 roku Assombalonga dołączył do Wealdstone wraz z młodszym kolegą z drużyny, Connorem Smithem, aby zdobyć więcej doświadczenia. 3 grudnia zdobył swoją pierwszą bramkę w meczu ligowym przeciwko Concord Rangers. Assombalonga miał przedłużony okres wypożyczenia na kolejny miesiąc w dniu 4 stycznia 2012 rok. Powrócił do Watfordu 4 lutego, zdobywając jedenaście bramek w szesnastu meczach dla Wealdstone.
Zaledwie kilka dni po powrocie Assombalonga został wypożyczony do Braintree w ramach jednomiesięcznej umowy. Podpisał także roczne przedłużenie kontraktu z Watfordem tego samego dnia. Assombalonga zadebiutował w meczu z Lincoln City, strzelając swojego pierwszego gola dla klubu. Zdobył cztery kolejne bramki w czterech meczach dla Braintree po odbyciu zawieszenia w jednym meczu, a następnie został odwołany przez Watford.