Uczęszczała na letnie zajęcia w Hartt College of Music w Hartford, odwiedzała też szkółkę muzyczną, prowadzoną przez Jackie and Dollie Mclean’s Artists Collective. W wieku 12 lat miała dokładnie opanowane podstawy gry na perkusji. Mając lat 13, spotkała Maxa Roacha, który wprowadził ją w tajniki gry na perkusji jazzowej. Gdy miała 16 lat, zetknęła się z Tony Williamsem, dzięki któremu mogła rozwinąć dalej swe umiejętności.

Na University of Hartford i Berklee College of Music studiowała instrumenty perkusyjne używane przez orkiestry wykonujące muzykę poważną. Jej wykładowcami byli Alan Dawson i Lennie Nelson. Na początku lat 80. przeniosła się do Nowego Jorku, gdzie grała z Freddiem Hubbardem i Samem Riversem. W 1987 roku została stałą perkusistką Jackiego McLeana; w tym samym roku zaczęła nagrywać jako liderka dla wytwórni Muse. Cindy Blackman stała się atrakcją jam session zorganizowanych przez Teda Cursona w klubie Blue Note. W 1990 roku wystąpiła na kilku festiwalach z triem Dona Pullena. thumb|240px|Cindy Blackman na Willisau Jazz Festival (2007) W 1993 roku została członkinią zespołu towarzyszącego Lenny Kravitzowi;