akustycznej wersji drugiego wspólnego utworu wokalisty z Disclosure, „Omen”, wersję singla „Lay Me Down” dla organizacji charytatywnej Comic Relief z gościnnym udziałem Johna Legenda, tytułowy utwór „Drowning Shadows” oraz cover singla Whitney Houston, „How Will I Know”, tak jak i „Love Is a Losing Game” Amy Winehouse.
Kontekst W grudniu 2013 roku Smith ogłosił, że jego debiutancki album studyjny ukaże się 26 maja 2014 roku pod szyldem wytwórni Capitol Records. W styczniu piosenkarz opublikował w sieci oficjalną szatę graficzną oraz listę wszystkich utworów z płyty. Jak opisywał sam Smith, motywem przewodnim płyty został „smutek, złamane serce”, natomiast inspiracją do napisania materiału na krążek była nieszczęśliwa, nieodwzajemniona miłość do mężczyzny, w którym się zakochał. W wywiadach przyznawał także, że krążek to „pamiętnik 21-letniego samotnego faceta”, a najbardziej osobistą dla niego piosenką z całej płyty jest numer „Good Thing”. W wywiadzie dla magazynu Billboard dodał, że na początku pracy nad płytą chciał stworzyć „nagranie podobne do tworzonego przez Rihannę”.