i pracował jako ślusarz w fabryce amunicji. W zrewoltowanej Rosji, jak sam relacjonował, pełnił funkcję członka Komitetu Wykonawczego Guberni Orłowskiej i przedstawiciela orłowskiej grupy PPS przy Czeka, natomiast według Aleksandra Kochańskiego i innych badaczy – Kołakowski był w latach 1917-1921 pracownikiem oświatowym i funkcjonariuszem Czeki w Orle, a także należał do Rosyjskiej Partii Komunistycznej (bolszewików).
Do Polski wrócił w 1922 r. Po repatriacji pracował jako pomocnik zawiadowcy tartaków w Ujeździe i Zagórzu w Łódzkiem, następnie zaś jako kierownik zakładów państwowego monopolu spirytusowego w Radomsku, a w latach 30. – fabryki monopolu spirytusowego przy ul. Rokicińskiej 26 w Łodzi. W 1931 r. był konsultantem przy powstawaniu filmu fabularnego Dziesięciu z Pawiaka w reżyserii Ryszarda Ordyńskiego według scenariusza Ferdynanda Goetla. Obraz – reklamowany jako „sensacyjny, patriotyczny, a zarazem miłosny film osnuty na prawdzie” – nie podobał się Kołakowskiemu, bo (jak powiedział Krystynie Kolińskiej) „za dużo w nim było […] miłostek, […] a sama akcja była tylko tłem”.