Po sporze z SS-Brif Reinhardem Heydrichem, którego zastępcą był w Berlinie, Oberg dowodził SS w Meklemburgii i Hanoverze, w 1939 został szefem policji Zwickau. We wrześniu 1941 mianowany został Dowódcą SS i Policji w dystrykcie radomskim. Jest on odpowiedzialny za prześladowanie polskich Żydów, a także za terror stosowany wobec pozostałej ludności cywilnej (w tym deportacje do Rzeszy pracowników przymusowych)„Okupacja i ruch oporu w Dzienniku Hansa Franka 1943-1945” T.II, KIW, Warszawa 1972..
5 maja 1942, w związku z coraz aktywniejszą działalnością francuskiego Ruchu Oporu, został skierowany na nowo utworzone stanowisko Wyższego Dowódcy SS i Policji we Francji (na miejsce dotarł 12 maja). Jest jednym z odpowiedzialnych za brutalny terror wymierzony w społeczeństwo francuskie i bojowników Ruchu Oporu oraz zarządzenia dyskryminujące miejscową ludność żydowską (w tym za obowiązek noszenia opaski z żółtą gwiazdą Dawida), a następnie za deportację ok. 75 tysięcy Żydów francuskich do obozów zagłady (przeżyło z nich jedynie kilka tysięcy). Urzędującemu w Paryżu przy 57 boulevard Lannes Obergowi podlegały wszystkie komendantury Sipo-SD i Ordnungspolizei na terenach okupowanej Francji (jego wpływy wzrosły w listopadzie 1942 po zajęciu wolnej strefy).