Uniknął poboru na wojnę w Wietnamie. Będąc w college’u w latach 1964–1968, czterokrotnie otrzymał odroczenie. W 1966 został uznany za niezdolnego do służby na podstawie badania lekarskiego, a w 1968 na krótko został uznany za zdolnego do służby przez komisję poborową, ale w październiku otrzymał odroczenie 1-Y. W wywiadzie w 2015 Donald Trump powiedział, że w czasie wojny cierpiał na ostrogę piętową i to miało być powodem zwolnienia go ze służby. W grudniu 1969, gdy odbywał się pobór na zasadzie loterii, Donald Trump wylosował wysoki numer, dzięki czemu również uniknął poboru.
Biznes alt=View of the jagged facade of the Trump Tower in New York City.|mały|Charakterystycznie postrzępiona fasada budynku Trump Tower w Midtown Manhattan, mieszczącego siedzibę The Trump Organization