z Kathleen Turner otrzymał nominację do nagrody Tony dla najlepszego aktora drugoplanowego. Grywał również w różnych spektaklach na Off-Broadwayu, w tym jako Laertes w inscenizacji Hamleta z Michaelem Stuhlbargiem w roli tytułowej. Powrócił na Broadway w trylogii Toma Stopparda The Coast of Utopia (2006–2007), jako Bassanio w komedii szekspirowskiej Kupiec wenecki (2010–2011) i jako John Williamson w Glengarry Glen Ross (2012–2013).
W 1999 po raz pierwszy wystąpił w produkcji telewizyjnej jako kelner w jednym z odcinków serialu Prawo i porządek pt. „Patsy”. Wystąpił potem w serialach telewizyjnych, w tym Prawo i porządek: sekcja specjalna (2002) w roli mordercy dzieci, Prawo i porządek: Zbrodniczy zamiar (2009) jako morderca Paul Devildis czy Elementary (2013) w roli lekarza. W 22. filmie z serii o Jamesie Bondzie 007 Quantum of Solace (2008) z Danielem Craigiem zagrał agenta CIA Gregga Beama. Był obsadzany w drugoplanowych rolach w takich filmach jak Kinsey (2004), Tajemnica Brokeback Mountain (2005), The Green Hornet 3D (2011), Bogowie ulicy (2012) i Bez litości (2014).
W 2016 podczas występów w roli Achillesa w tragedii szekspirowskiej Troilus i Kresyda zerwał ścięgno Achillesa i poruszał się o kulach.