W grudniu 1995 został zawodnikiem Minnesota Twins. 16 września 1996 w meczu przeciwko Kansas City Royals zaliczył 3000. uderzenie i jako pierwszy w historii MLB osiągnął ten pułap zaliczając triple’a. Po zakończeniu sezonu podpisał dwuletni kontrakt z Twins. Po raz ostatni zagrał 27 września 1998.
Późniejszy okres 11 czerwca 1999 przed meczem Milwaukee Brewers – Minnesota Twins wziął udział w ceremonii zastrzeżenia numeru 4, z którym występował. W późniejszym okresie był między innymi asystentem menadżera w Minnesota Twins i trenerem pałkarzy w Seattle Mariners. W 2004 został uhonorowany członkostwem w Baseball Hall of Fame.
W listopadzie 2014 został ogłoszony nowym menadżerem Minnesota Twins. W sezonie 2017 Twins zostali pierwszym w historii MLB zespołem, który osiągnął fazę play-off po przegraniu ponad 100 meczów w sezonie poprzednim. Za to osiągnięcie Molitor został wybrany najlepszym menadżerem w American League. Po zakończeniu sezonu 2018 został zwolniony z funkcji menadżera zespołu.