Korwin Szymanowski uciekł z kolegium, początkowo bez wiedzy rodziców, prawdopodobnie z kolegami polskimi, aby uczestniczyć w powstaniu styczniowym. Ojciec jego powiadomił żandarmerię rosyjską, że mu „zginął” nieletni syn w drodze do domu. Na szczęście, Teodor został zatrzymany w Krakowie (w zaborze austriackim) jak informuje o tym wuj jego, Konstanty Ireneusz Łubieński w swoim pamiętniku w liście do Tomasza Wentwortha Łubieńskiego, ojca Bernarda, z kwietnia 1863 r.. Odstawiony jeszcze w sierpniu 1863 do Metz Teodor zakończył tam naukę. W 1864 wrócił do gniazda rodzinnego. Układy po powstaniu styczniowym przyspieszyły reformę uwłaszczeniową chłopów w Królestwie Kongresowym, której młody Teodor był świadkiem.
Śmierć ojca w 1867 spowodowała, że dwudziestoletni Teodor Korwin Szymanowski, przejął odpowiedzialność za dobra cygowskie. W 1874 r. za pośrednictwem prawnego opiekuna jej, Feliksa Sobańskiego, zawarł małżeństwo z Julią Bożeniec Jełowicką. Ale przyrost dosyć licznej rodziny w szybkim tempie dodał kłopotu. Małżeństwo doczekało się siedmiu synów: Feliksa, Eustachego, Józefa, Bolesława, Aleksandra, Jana, Franciszka, oraz córki Marii.