Pierwszą bramkę dla Coventry strzelił 12 marca 2013 w meczu przeciwko Colchester United. Była to jego jedyna bramka w sezonie 2012/2013, podczas którego rozegrał 12 spotkań.
3 sierpnia 2013 rozegrał pierwszy mecz sezonu 2013/2014 w którym zdobył gola, a Coventry City przegrało 3:2 z Crawley Town. 31 października podpisał nowy kontrakt, przedłużając umowę do 2015. Pomimo słabego 18. miejsca zespołu w tabeli ligowej, Wilson zdobył 21 goli w League One, zajmując 3. pozycją w klasyfikacji króla strzelców.
Bournemouth 4 czerwca 2014 przeniósł się do Bournemouth, podpisując czteroletni kontrakt. W nowym klubie zadebiutował 9 sierpnia w wygranym 4:0 meczu z Huddersfield Town, w którym udało mu się zdobyć dwie bramki. 27 kwietnia 2015 zdobył gola w wygranym 3:0 meczu przeciwko Bolton Wandereres, dzięki któremu Bournemouth wywalczyło pierwszy awans w historii do Premier League. W pierwszym sezonie Wilsonowi udało się zdobyć 23 gole, w tym 20 w lidze.
W najwyższej klasie rozgrywkowej zadebiutował 8 sierpnia 2015 w meczu przeciwko Aston Villi (0:1). Już w trzecim występie strzelił hat-tricka w wygranym 4:3 spotkaniu z West Ham United. Jednak 26 września, podczas meczu ze Stoke City, Wilson zerwał więzadła krzyżowe w prawym kolanie, co wykluczyło go z gry na 6 miesięcy.