Prawdopodobnie w II poł. XIV wieku powstała szkoła parafialna, o której pierwsza wzmianka pochodzi z roku 1413. Jeszcze w XIV wieku przypuszczalnie wzniesiono także jej pierwszą siedzibę. Ponadto, po 1400 roku, za sprawą podniesienia tarnowskiego kościoła do rangi kolegiaty, zaistniała konieczność wybudowania nowych zabudowań mieszkalnych dla kanoników kapituły kolegiackiej. Istnienie budynków położonych opodal kolegiaty zostało poświadczone w 1470 roku przez Jana Długosza. Obiekty te przypuszczalnie zostały wzniesione z drewna, a następnie spłonęły w pożarach miasta z okresu 1483–1494. W dziele Liber beneficiorum podano, iż były to: dom prepozyta, oceniony jako najpiękniejszy budynek w mieście, dom prebendy Łukowskiej, dom prebendy Zamkowej (Najświętszej Maryi Panny) oraz dom prebendy św. Bartłomieja.