W lutym 1944 tamtejsi lekarze bezskutecznie próbowali uratować życie ppor. Bronisława Pietraszewicza ps. „Lot” – dowódcy akcji i pierwszego wykonawcy wyroku na SS-Brigadeführerze Franzu Kutscherze.
W chwili wybuchu powstania placówka dysponująca 480 łóżkami miała 220 chorych leżących. Spośród członków personelu obecnych było m.in. jedenastu lekarzy oraz grupa studentów i studentek medycyny. Dowództwo Armii Krajowej planowało, że po rozpoczęciu zrywu zbrojnego w stolicy Szpital Wolski stanie się centralnym punktem sanitarnym na Woli. Ponadto przed godziną „W” w szpitalu został sformowany patrol sanitarny, którego zadaniem miało być udzielanie pomocy medycznej żołnierzom AK walczącym na Ulrychowie. W skład patrolu, którym dowodził dr Kazimierz Drozdowski, weszło kilku studentów medycyny oraz kilku pracowników fizycznych szpitala. Ze względu na fakt, iż Niemcy szybko rozbili rozwijające się do natarcia na Ulrychów jednostki Obwodu AK „Wola”, członkowie patrolu byli ostatecznie zmuszeni pozostać na Płockiej. Tymczasem w wyniku pierwszych walk stoczonych 1 sierpnia 1944 Szpital Wolski znalazł się na granicy terenów opanowanych przez powstańców i obszarów pozostających pod kontrolą Niemców. Przez kolejne trzy dni do szpitala stopniowo docierali pracownicy, którym wybuch walk uniemożliwił przybycie na czas do miejsca pracy.